Das voller Geschichte und Geschichten steckende Gebiet von Barberino befindet sich mitten in der Toskana, zwischen Florenz und Siena.
Das mittelalterliche historische Zentrum ist noch heute charakteristisch für den länglich hingezogenen Ort. Die Hauptstraße, die in der gesamten Länge mitten durchführt, verbindet die beiden Stadttore, Senese Romana auf der einen Seite und Fiorentina auf der anderen Seite. Zwei weitere, zu ihr parallel verlaufende Straßen, münden kurz vor dem Stadttor in sie ein. Die beiden Stadttore existieren noch (auch wenn wir es bei der Fiorentina mit einem modernen Neuaufbau zu tun haben), ebenso wie die Verteidigungstürme zum Valle del Drove hin. Bei der Porta Seese (dem Tor nach Siena hin), allgemein als “di sotto” Tor bezeichnet, haben wir es mit einer Natursteinkonstruktion zu tun, die von einem eleganten gotischen Bogen abgeschlossen wird. Oben auf dem Mauerwerk befindet sich ein kleiner Glockenturm aus Backstein aus dem XVIII. Jh. Barberino wird in einem wieder aufgefundenen Dokument der Abtei von Passignano aus dem Jahr 1054 als im Pfarrbezirk San Pietro in Bossolo gelegene Rocca oder Borgo erwähnt. Die Entwicklung des Borgo wird jedoch auf die ersten Jahrzehnte des XIII. Jhs festgelegt – nachdem die Florentiner im Jahr 1202 Semifonte zerstört hatten. “Florenz mach dich weg, damit Semifonte zur Stadt werden kann”, das war der Refrain, der bis unter die Mauern der Stadt Florenz hallte, das wild und gewalttätig nach der Eroberung des Ortes diesen dem Erdboden gleichmachen und für die folgenden Jahrhunderte jegliche Besiedlung auf dem Hügel verbieten wollte. Heute erhebt sich als dauernde Erinnerung an diese tragische Begebenheit oben auf dem Hügel, der einst Semifonte zugedacht war, eine Kuppel, die der des Brunelleschi (Kuppel des Doms von Florenz) identisch ist, nur hier in achtfacher Verkleinerung. Im Jahrhundert darauf befindet sich der Ort schon unter der Kontrolle von Florenz, das ihn mit starken Mauern umgibt und zur Garnisonsstadt macht. Er wurde der Republik Florenz angeschlossen und zum Sitz eines Stadtvogtes.
Die Straße, die heute den Ort im Osten berührt, zog sich einst mitten durch die Stadt, und die Händler und Pilger mußten wohl oder übel hier durch und auch hier übernachten. So erklärt sich, im Schutze des Stadttors nach Florenz, die Existenz des Hospitals der Pilger (Spedale dei Pellegrini), welches Taddeo di Cecco, der Sohn des berühmten Notars und Poeten Francesco da Barberino im Jahr 1365 errichten ließ. Die Kammposition an der Wasserscheide zwischen Valdelsa und Val di Pesa zog das Interesse der Florentiner an, die das Kastell gegen die mit dem Kaiserreich verbündeten Feudalherren verstärkten.